1532
João Ramalho e outros degredados* que o rodeavam, viviam em boa paz com os índios amigos, cujos costumes que lhes apraziam logo absorveram, sem tentar lhes impingir os seus.
1549
Instalou-se o Governo-Geral do Brasil. Em companhia do primeiro Governador, Tomé de Souza, chegaram à Bahia Manuel da Nóbrega e os jesuítas missionários de quem era o chefe: Leonardo Nunes, João de Azpilcueta Navarro, Antônio Pires e os irmãos Vicente Rodrigues e Diogo Jácome.
1550
O Padre Leonardo Nunes é enviado por Manuel da Nóbrega à São Vicente, onde funda o Real Colégio de São Vicente, seminário e uma das primeiras escolas do Brasil. Recebido com alvoroço pelos colonos de São Vicente, a primeira coisa que fez foi subir ao planalto, onde viviam espalhados entre os índios, privados de toda assistência religiosa, certo número de portugueses. Chegando à região do ABC, conseguiu agrupar portugueses que por aqui andavam dispersos e índios e por meio da pregação da doutrina cristã, os convenceu a construir uma ermida (pequena igreja em lugar ermo) dedicada à Santo André, em torno da qual surgiu um povoado.
Em 24 de dezembro de 1553 chega ao Brasil, um novo grupo de jesuítas. Nesse grupo estava José de Anchieta, com 19 anos de idade. Manuel da Nóbrega se encontrava na Vila de São Vicente e havia solicitado que fossem enviados mais jesuítas para ajudá-lo na exploração de novas terras.
Em fevereiro de 1553, Tomé de Souza em visita a esse povoado, resolve conceder foral** de vila ao arraial de João Ramalho na região piratiningana, mandou fortificar o sítio e deu-lhe o nome de Vila de Santo André da Borda do Campo. Efetivou-se tal ato sendo Ramalho nomeado capitão-mor (autoridade militar) e alcaide-mor (governador) do seu novo arraial (pequena aldeia).
**Em Portugal, primeiro Estado moderno europeu, um tipo de lei orgânica dos municípios, denominada foral, estabelecia normas para o governo da comunidade. a palavra se origina do latim forum ou forus. O foral foi importante para a formação dos municípios da América portuguesa. Com esse documento os colonizadores estabeleceram normas para as comunidades que se formavam nos novos territórios. Na tradição portuguesa, o foral era escrito a partir de um modelo, mas procurava adaptar-se a situações locais. entre outras coisas, regulava a tributação no município. No século XV, surgiram as chamadas ordenações, leis estabelecidas pelo rei para tratar do direito judiciário, administrativo, penal e civil. tratava-se de uma diretriz geral para o reino, inclusive sobrepondo-se às leis locais.
Em agosto de 1553, Manuel da Nóbrega escolheu o local onde queria que se erguesse o primeiro colégio da sua Companhia, a ser fundado no interior das terras brasileiras. Estava instruído a construir um colégio para a catequese dos indígenas tupiniquins, carijós e da nação tamoios (a palavra tamoio pode ser traduzida como 'antigos donos da terra') que viviam por lá. Esse local abrigaria os treze jesuítas e que serviria ao mesmo tempo como dormitório, enfermaria, salas de aula, refeitório e cozinha. Por algum tempo, serviu também como capela.
Em agosto de 1553, Manuel da Nóbrega escolheu o local onde queria que se erguesse o primeiro colégio da sua Companhia, a ser fundado no interior das terras brasileiras. Estava instruído a construir um colégio para a catequese dos indígenas tupiniquins, carijós e da nação tamoios (a palavra tamoio pode ser traduzida como 'antigos donos da terra') que viviam por lá. Esse local abrigaria os treze jesuítas e que serviria ao mesmo tempo como dormitório, enfermaria, salas de aula, refeitório e cozinha. Por algum tempo, serviu também como capela.
1554
Logo depois do dia de Reis, o grupo formado por treze padres***, liderados por Manuel da Nóbrega sobe a serra do mar, em direção à Vila de Santo André da Borda do Campo, que não passava de um amontoado de casebres de taipa que servia como o feudo de João Ramalho, sendo constantemente ameaçada por povos indígenas da região. Após 18 dias de jornada na subida da serra, chegaram à Paranapiacaba, 800 metros acima.
Chegando em Piratininga, escolhem uma colina chamada Inhapuambuçu (lugar que se vê longe), como os nativos denominavam a colina que ficava entre o vale do Rio Tamanduateí (rio dos tamanduás) e o do rio Anhangabaú (rio do demônio) onde encontraram "ares frios e temperados como os de Espanha" e "uma terra muito sadia, fresca e de boas águas".
***Leonardo Nunes, um dos treze jesuítas, ficou horrorizado com o que presenciou: a mancebia dos portugueses com as índias e o cativeiro dos índios e, por conta disso, excomungou João Ramalho que, desagradado, começou uma guerra pessoal contra o padre.
Certa manhã, o padre, tendo ido rezar a missa na igrejinha do povoado, viu entre os presentes João Ramalho e mandou expulsá-lo da igreja. Os filhos de João Ramalho (que não eram poucos) apareceram armados e dispostos a matar o jesuíta. Quando Bartira, mulher de João Ramalho, soube de que planejavam os filhos, foi atrás, e fê-los desistir do seu intento. E só assim escapou com vida o Padre Leonardo Nunes.
Do ponto de vista da segurança, a localização topográfica de São Paulo era perfeita: situava-se numa colina alta e plana, cercada por dois rios, o Tamanduateí e o Anhangabaú. Pouca coisa havia naquele lugar, a não ser a Mata Atlântica, nativa e muito exuberante, com muita revoada de pássaros tropicais.
Em 25 de janeiro, o Padre Manuel de Paiva, superior da nova missão, reza a missa campal na frente ao local onde seria erguido o Real Colégio de Piratininga, marcando o ato inicial da existência do pequenino arraial de São Paulo do Campo de Piratininga.
Com a ajuda do Cacique Tibiriçá e de seu irmão, o Índio Caiubi, foi erguida uma casa de pau a pique sobre a grande colina bem no centro dos Campos de Piratininga, conhecida como Itapetininga (pedra chata, laje ou lajeado seco), onde é atualmente o Pateo do Colegio (berço da cidade São Paulo), a qual serviria como escola, centro catequista e de proteção para os Brasis (Índios).
A construção ficava perto de um despenhadeiro, no alto do Inhapuambuçu com vista para o Leste, local de vigilância contra as incursões Tupinambás que chegavam do Litoral Norte e do Vale do Paraíba.
Esta colina era de fato um pequeno planalto, constituído de mata densa com alguns caminhos como os do Inhapuambuçu, (atual Rua XV de Novembro) e o Caminho do Sertão (Rua Direita).
No intuito de adensar o novo núcleo e selar a aliança com os portugueses, o cacique da aldeia de Inhapuambuçu, batizado com o nome de Martim Afonso Tibiriçá, deslocou sua aldeia para as proximidades do Colégio de São Paulo, onde hoje está situado o conjunto do Mosteiro de São Bento.
“Junto da Vila”, escreve Anchieta, “ao princípio, havia doze aldeias, não muito grandes, de índios, a uma, duas e três léguas por água e por terra, as quais eram continuamente visitadas pelos padres e se ganhavam muitas almas pelo batismo e outros sacramentos”
O nome São Paulo foi escolhido porque no dia da fundação do colégio era o dia 25 de janeiro que a Igreja Católica celebra a conversão do apóstolo Paulo de Tarso, conforme informou o Padre José de Anchieta em carta aos seus superiores da Companhia de Jesus:
"A 25 de Janeiro do Ano do Senhor de 1554 celebramos, em paupérrima e estreitíssima casinha, a primeira missa, no dia da conversão do Apóstolo São Paulo e, por isso, a ele dedicamos nossa casa". (Mensagem de José de Anchieta aos superiores da Companhia de Jesus)